Σε ηλικία 91 ετών άφησε την τελευταία του πνοή ένας από τους ιστορικότερους παράγοντες και παλιός αθλητής του Ολυμπιακού Λεωνίδας Θεοδωρακάκης.
Τεράστια προσωπικότητα για τον Ολυμπιακό ο Λεωνίδας Θεοδωρακάκης, είχε περάσει από όλα τα πόστα του Ολυμπιακού όλη του η ζωή ήταν αφιερωμένη για το μεγαλείο του Ολυμπιακού.
Την απώλεια μιας ξεχωριστής προσωπικότητας θρηνεί η οικογένεια του Ολυμπιακού, καθώς τα ξημερώματα της Δευτέρας (9/3) έφυγε από τη ο Λεωνίδας Θεοδωρακάκης, άλλοτε πρόεδρος των “ερυθρολεύκων” και παλιός αθλητής της ομάδας. Ο Λεωνίδας Θεοδωρακάκης γεννήθηκε στον Πειραιά στις 9 Σεπτεμβρίου1929. Το 1963 έγινε πάρεδρο μέλος και το 1964 έγινε μέλος της εφορίας του Κολυμβητικού τμήματος και εν συνεχεία αναπληρωτής εφόρου. Το 1967 εξελέγη τακτικό μέλος στους 100 «Αθάνατους» και το ίδιο έτος εισήλθε στο Διοικητικό Συμβούλιο του Ολυμπιακού, ως έφορος του Κολυμβητικού τμήματος (κολύμβηση, υδατοσφαίριση και καταδύσεις).
Στις 4 Δεκεμβρίου 1970 αναλαμβάνει παράλληλα και καθήκοντα αρχηγού του ποδοσφαιρικού τμήματος και εν συνεχεία και ταμίας, μέχρι τον Σεπτέμβριο του 1975 αφού εν τω μεταξύ έχουν γίνει αρχαιρεσίες και έχει εκλεγεί νέα διοίκηση. Το 1976 εκλέγεται μέλος του Διοικητικού Συμβουλίου της ΕΠΟ και μέλος της τεχνικής επιτροπής. Το 1977 επέστρεψε στο Διοικητικό Συμβούλιο του Ολυμπιακού ως Α΄Αντιπρόεδρος, Γενικός Αρχηγός και υπεύθυνος του ποδοσφαιρικού τμήματος μέχρι τον Νοέμβριο του 1979 που εν των μεταξύ είχε συσταθεί η ΠΑΕ την οποία είχαν αναλάβει οι εφοπλιστές με πρόεδρο τον Σταύρο Νταϊφά.
Στο διάστημα αυτό της θητείας του στο ποδόσφαιρο κατέκτησε 3 Πρωταθλήματα και 3 Κύπελλα. Το 1980 έγινε μέλος του Διοικητικού Συμβουλίου της ΕΠΟ στο οποίο παρέμεινε συνεχώς μέχρι τον Σεπτέμβριο του 1990 εκλεγείς Αντιπρόεδρος, Ταμίας, και Πρόεδρος διάφορων επιτροπών, μέλος της τεχνικής επιτροπής και έφορος Εθνικών Ομάδων.
ΚΑΕ Ολυμπιακός: «Από τους κορυφαίους παράγοντες στην ιστορία του συλλόγου»
Σε ανακοίνωσή της για τον Λεωνίδα Θεοδωρακάκη, η ΚΑΕ Ολυμπιακός τονίζει: «Η οικογένεια μας αποχαιρετά με θλίψη και οδύνη έναν μεγάλο Ολυμπιακό. Ο πρώην πρόεδρος του Ερασιτέχνη, Λεωνίδας Θεοδωρακάκης, ο οποιος απεβίωσε σε ηλικία 91 ετών, υπήρξε ένας από τους κορυφαίους παράγοντες στην ιστορία του συλλόγου και είχε αφιερώσει τη ζωή του στον Ολυμπιακό. Η συνεισφορά του στις τεράστιες επιτυχίες του Θρύλου εντός και εκτός συνόρων ήταν τεράστια και παραμένει ανεκτίμητη. Το κενό που αφήνει είναι μεγάλο, αλλά το όραμα του θα είναι για πάντα οδηγός μας. Καλό ταξίδι Λεωνίδα Θεοδωρακάκη».
Μετά από νεώτερες πληροφορίες την Τρίτη 10-3-2020 (την ημέρα δηλαδή που ιδρύθηκε ο Ολυμπιακός πριν 95 χρόνια) θα γίνει η κηδεία του επίτιμου προέδρου του Ολυμπιακού Λεωνίδα Θεοδωρακάκη. Η νεκρώσιμη ακολουθία θα γίνει στης 14οο στον ιερό ναό της Αγίας Τριάδας στον Πειραιά, και ακολούθως η κηδεία θα τελεστεί στο Κοιμητήριο της Νέας Σμύρνης.