Αναλυτικά το πρόγραμμα των πρώτων αγώνων της Προημιτελικής Φάσης του Κυπέλλου Ερασιτεχνών Πειραιά είναι το εξής:
ΣΑΒΒΑΤΟ 21/12/2019
ΓΗΠ. ΝΙΚΑΙΑΣ( 15.15): ΠΡΟΟΔΕΥΤΙΚΗ- ΑΠΟ ΚΕΡΑΤΣΙΝΙ
ΕΑΚ ΚΟΡΥΔΑΛΛΟΥ(15.15): ΕΡΜΗΣ ΚΟΡΥΔΑΛΛΟΥ – Α.Ε. ΜΟΣΧΑΤΟΥ
ΣΑΒΒΑΤΟ 28/12/2019
ΑΜΠΕΛΑΚΙΩΝ(15.15):ΑΜΠΕΛΑΚΙΑΚΟΣ – ΑΙΑΣ ΣΑΛΑΜΙΝΑΣ
ΚΥΡΙΑΚΗ 29/12/2019
ΟΡΥΖΟΜΥΛΩΝ(15.00): ΕΛΛΑΣ ΠΟΝΤΙΩΝ – ΕΘΝΙΚΟΣ